События сериала разворачиваются вокруг Теда, молодого человека, который находится в поисках своей настоящей любви. Все начинается с неожиданного объявления его лучшего друга Маршалла, который решает сделать предложение своей девушке Лили, воспитательнице детского сада. Эта новость заставляет Теда задуматься о собственном состоянии и о том, насколько он готов искать свою судьбу.
В процессе поисков поддержки ему становится очевидно, что ему нужно активнее действовать, если он хочет встретить свою половинку. К счастью, рядом с ним есть его друг Барни — холостяк, известный своими эксцентричными методами знакомства с девушками и своеобразным взглядом на жизнь. Барни всегда готов предложить своему другу нестандартные решения и неожиданные советы в вопросах любви.
Тед считает, что нашел свою любовь с первого взгляда, когда встречает Робин. Это событие резко меняет его представление о романтических отношениях и показывает, как сложно бывает принимать решения в вопросах сердца. Однако жизнь подбрасывает Теду немало неожиданных поворотов, которые ставят под сомнение его планы на будущее.
Происходящее между друзьями и их дамами сердца создает множество забавных ситуаций и конфликтов. На фоне дружбы Теда и Барни развиваются и другие взаимоотношения, которые требуют мудрости и понимания. Каждый из них оказывается перед выбором: следовать своим желаниям или прислушиваться к голосу разума.
По мере развития событий зрители становятся свидетелями того, как персонажи сталкиваются с различными препятствиями на пути к счастью. Взаимопонимание между ними испытывается на прочность, а романтические отношения порой превращаются в настоящие испытания. Весь путь к любви наполнен смехом, слезами и уроками жизни, которые делают их сильнее.
